一、人生波浪
少年得志，也让唐寅人生前景一片光明，地方富家子弟纷纷与唐寅交往，唐寅也有了与张灵截然不同的一帮朋友。十九岁时，唐寅更娶了当地有身份的秀才徐廷瑞的次女。妻子徐氏贤淑，唐寅夫妻二人感情甚好，并诞有一子。唐寅有了童话般的青年时代，开始享受着幸福的生活。
程敏政是个典型的“官二代”，岳父李贤曾官至吏部尚书。有着神童经历的程敏政，一生恃才自负，很少正眼看人。自己瞧不起别人，同样不招同僚喜欢，“颇为人所疾”的程敏政，免不了在官场上要吃哑巴亏。弘治元年（1487年），大明朝很多地方暴雨成灾，御史王嵩等认为这与程敏政的德性有关。官德影响气候，倒也符合传统的“气象理论”，程敏政由此被免去职务，四年后才重新复职，最后又一步一步爬到了礼部右侍郎的位子上。
困顿中的唐寅，所幸得到好友祝允明的帮助。祝允明的外祖父，乃是迎英宗复辟有功而鼎鼎大名的徐有贞，在地方享有极高的威望。祝允明为人风趣洒脱，才华横溢，与唐寅、文徵明、徐祯卿被称为“吴中四才子”。对唐寅的不幸遭际，祝允明深为同情。文徵明的父亲文林，更是对唐寅“痛切督训”。祝、文二氏是地方有名的官宦之家，正是因为他们的同情与帮助，唐寅才重新鼓起生活的勇气，振作精神，继续致力于科举，一心谋取仕途功名。
唐寅的少时朋友，亦多为市井出生。有个街头小混混似的张灵，与唐寅交往甚多。直到十几岁时，二人还时常一齐脱光衣服，跳进水塘洗澡。家庭生计有父母操持，唐寅时常浪荡街市。
家庭的变故，对唐寅的打击并不仅仅限于精神层面。从小生活于顺境中的唐寅，精神脆弱，对齐家治业更是完全陌生。家人的亡故，接踵而至的便是家庭破落。人生的沉重挫折，使唐寅几乎崩溃，从此又回到了张灵的队伍，自甘堕落，纵酒街头，读书求进更是无从谈起。
唐寅的祖辈，大约于明英宗年间落籍吴中，到他父亲这一辈时，依旧是一介市井平民。唐寅的父母做一点小生意，而且在街市开了一处“酒肆”。不过，这种酒肆档次很低，来喝酒、喝茶的都是一些市井小民，唐寅也就自幼处在这种生活环境中。
更可喜的是，乡试获中“解元”的唐寅，受到了主考官梁储的赏识，并将其推荐给了另一位京官程敏政。
唐寅的努力，果然如期成功。弘治十一年（1498年），二十九岁的唐寅到南京参加乡试，一举中举，并名列第一，成为“解元”。乡试中的第一名“解元”、会试中的第一名“会元”与殿试中的第一名“状元”，便是读书人梦寐以求的“连中三元”，而唐寅无疑成功走出了梦想中的第一步。
为《三笑》式的娱乐片，形成了关于唐寅的欢乐印象。其实，唐寅是一个悲情角色，他循规蹈矩时被人陷害，逾越规矩时又被人欣赏，“风流才子”的浪漫与之相去甚远。这时的明朝已过去了一百年，杂乱无章的时代烙印，一股脑儿地刻在唐寅身上。
少年唐寅习惯于游走闾巷街头，有着旷达不羁的禀性，没有家传的责任和义务感，甚至没有道德的负担，这也是他日后遭遇挫折，与儒林渐行渐远，走上“才艺”之路的重要原因。
人生如梦，唐寅坠入痛苦的深渊。他在悼念妻子的《伤内》中写道：“凄凄白露零，百卉谢芬芳。槿花易衰歇，桂枝就销亡。迷途无主驾，款款何从将。扶景念畴日，肝裂魂飘扬。”
但命运总是无常的。弘治七年（1494年），二十五岁的唐寅陡然落入人生低谷。一年之内，唐寅先后失去了五位亲人：首先是父亲操劳过度一病而故，接着母亲伤心过度悄然辞世，不久妻子病逝，唯一的儿子夭折，最后是刚刚嫁出去的妹妹也跟着去世了。
看不起同僚，程敏政却对青年才俊，大概这就叫气味
程敏政（1446-1499），字克勤，休宁人。程敏政的父亲程信，是个精通经术的儒臣，历官至南京兵部。程敏政从小跟随在外地做官的父亲，十岁被巡抚罗绮称为“神童”，并推荐给明英宗。明英宗见后非常高兴，将其留在翰林院读书。成化二年（1466年），程敏政进士及第，尔后进讲东宫。明孝宗即位后，又擢程敏政为少詹事，兼试讲学士，为皇帝讲解经学。
唐寅的幸运之处，在于他的生活大环境。苏州地区经济发达，科甲繁盛，唐寅的父母在耳濡目染中对社会有了新的认识。明代的科举制度有着公平、公正的一面，客观上打通了社会上下层之间流动的通道。科举成功便功成名就，比上不足比下有余的唐寅父母，不能不为之怦然心动。小生意的一点积累，他们全押在唐寅身上，期望他一举成名改变家族的命运。
唐寅（1470-1524），字伯虎，又字子畏，号六如居士、桃花庵主等，吴县（苏州）人。
唐寅“性极颖利”，自幼聪敏，确实是块读书的好料。唐寅十六岁时参加童试，以第一名的成绩成为生员，也是家族中第一个有“功名”的人。小小年纪即为“秀才”，整个苏州城也为之轰动。